«Литературный кружок» это официальное название русского литературного объединения в Ревеле (Таллине), основанного в 1898 местными русскими — любителями словесности и возобновившего свою деятельность в начале 1919, после перерыва, вызванного немецкой оккупацией и событиями гражданской войны. «Литературный кружок» — единственная русская литературная организация в Эстонии, сохранившая преемственную связь с дореволюционной литературной и культурной традицией. В 1920 был принят и официально зарегистрирован новый устав кружка, объединявшего как писателей, так и любителей литературы. Председателем «Литературного кружка» с 1919 по 1933 был Александр Симонович Пешков (1881-1942), бывший министр Северо-Западного правительства, с 1928 — директор таллинской русской гимназии. Многолетний секретарь «Литературного кружка» — Мария Ильинична Падва (1876-1951), сумевшая в трудные годы революции и немецкой оккупации сохранить имущество и библиотеку кружка. К началу 1920 в «Литературный кружок» входило 96 членов, к концу 1921 — 139, в 1927 — 158, затем число его членов сокращается (в 1932-1933 — 35). Среди активных членов в 1920-е — А.А.Баиов, Г.И.Тарасов, П.М.Пильский, С.П.Мансырев, В.С.Соколов.
На заседаниях читались доклады на литературные и общекультурные темы, обсуждались новинки литературы, выступали поэты и прозаики (И.Северянин, молодые местные авторы); в кружке устраивались «Литературно-художественные четверги» с музыкальным отделением, проводились литературные конкурсы. Деятельность «Литературного кружка», весьма оживленная в 1920-21, с 1922 отмечена затянувшимся кризисом, преодоленном лишь в конце 1926 после разработки программы кружка на новый год. В 1926-29 кружок был одним из организаторов проведения в Таллине «Дня русского просвещения», ежегодного праздника русской культуры в Эстонии. Летом 1927 «Литературный кружок» провел литературный конкурс, в котором приняло участие 20 авторов. Премии были удостоены в области прозы В.А.Никифоров-Волгин и П.М.Иртель, вскоре ставшие ведущими русскоязычными литераторами Эстонии, в области поэзии — И.А.Шефер (рано умерший молодой поэт) и Б.В.Свободин. После очередного вечера молодых поэтов 28 января 1929 при «Литературном кружке» была создана секция поэтического творчества «Чугунное кольцо» (Н.Рудникова, Г.Тайга, И.Борман, Н.Некрасова-Дудкина, Иртель, Ю.Иваск, Шефер) — кружок в кружке.
Однако со второй половины 1929 в деятельности «Литературного кружка» вновь заметны признаки упадка, число членов сокращается, собрания становятся редкими и малолюдными. В середине 1930-х можно заметить некоторое оживление деятельности кружка — прежде всего благодаря молодежи (Иртель, Б.А.Нарциссов, Иваск, К.К.Гершельман, Е.А.Базилевская, к которой перешло руководство кружком, хотя председателем числился художник старшего поколения Н.Ф.Роот). Со второй половины 1937 деятельность кружка постепенно затухает, и в 1938-1940 прекращается. После установления советской власти в Эстонии летом 1940 все русские общества и организации были закрыты. Этим формально был положен конец существованию «Литературного кружка».
